Колледж Пикеринг старается индивидуально подходить ко всем своим ученикам: администрация отдаёт себе отчёт в том, что обучение в школе может представлять несомненную пользу для детей в том числе и в тех случаях, когда семья по тем или иным причинам не может позволить себе оплачивать его в полном объёме. Поэтому нуждающимся студентам может быть присвоена стипендия, основанная на критериях нуждаемости. Процедура подачи заявок на такие стипендии непубличная, строго конфиденциальна и не может являться предметом публичных переговоров. Решение о присуждении основанных на критериях нуждаемости стипендий или отказе от них не может быть оспорено и не подлежит пересмотру.
Новым студентам предлагаются стипендии, основанные на академических или иных достижениях: они присуждаются на основе высокого академического потенциала, примерного поведения и выдающихся характеристик, продемонстрированных учениками при поступлении. Школа ожидает, что эти ученики внесут позитивный вклад в школьную жизнь, проявят лидерские качества и приверженность ценностям школы.
Стипендии, основанные на академических достижениях и критериях нуждаемости, могут при необходимости комбинироваться. Все стипендии пересматриваются в ежегодном порядке, причём колледж оставляет за собой право приостановить присуждение стипендий, если в течение года усилия, достижения или поведение получателя окажутся неудовлетворительными. Заявку на стипендию необходимо подавать ежегодно.
При необходимости администрация учебного заведения предоставляет квитанции о расходах на образование детей, что позволяет использовать их для получения налоговых вычетов. Документы направляются по почте заказным письмом раз в год.