Pickering College предлагает разнообразные формы внеклассных активностей, доступных ученикам с детского сада и до 12-м, выпускным классом. Уделяя большое внимание обучению в формате эксперимента, эмпирическому опыту, школа организует в течение года разнообразные поездки и экскурсии: на собственную опытную ферму, в различные научные и исследовательские центры, музеи, картинные галереи. Проводятся частые выезды на природу, в заповедные леса, или резервацию племени гуронов.

Учащиеся младших классов занимаются робототехникой и программированием в рамках FIRST LEGO League (FLL): работая сообща в небольших группах, они собирают рабочие модели, используя двигатели и машины. Некоторые ученики участвуют в проектах по охране окружающей среды, в том числе связанных с исследованием и защитой исчезающих видов, сокращению углеродного следа, минимизации негативного влияния ноосферы на окружающую среду.

Внеклассные активности представляют собой важный и неотделимый от основной учебной программы элемент, направленный на интеллектуальное, ментальное и физическое развитие учеников. Они способствуют развитию корпоративного духа, формированию здорового образа жизни, знакомят школьников с большим количеством интересных и увлекательных занятий, которые в противном случае они, возможно, никогда не подумали бы протестировать.

Конкурентоспособные спортивные команды, в которых ученики по мере достижения новых уровней получают всё новые возможности и сталкиваются с высоким уровнем конкуренции, стимулируют развитие навыков, чувство командной работы и спортивный азарт.

Академическая составляющая сбалансирована с богатой и разнообразной программой развлекательных, рекреационных и соревновательных мероприятий, включающих такие форматы, как клубы шахматистов, чтецов и читателей, фанатов космоса и робототехники, кружки драмы и изобразительного искусства, фехтование и керлинг, современные, классические и бальные танцы, шитьё и деревообработку, кулинарное мастерство, радиодело и производство кинофильмов.

Отдельного упоминания заслуживает программа творческого письма Джошуа Вайнцвейга: она позволила десяткам авторов из старших классов проявить себя на местных, региональных и национальных литературных конкурсах, публиковаться в СМИ, литературных журналах и сборниках, получать премии и отличия на конкурсах. Эта программа предоставляет поддержку молодым авторам, побуждая их совершенствоваться и развивать своё ремесло, развивать творческие и аналитические навыки при помощи серии прогрессивных семинаров по сторителлингу, эффективных программ наставничества и поддержки.