Колледж обладает рядом существенных содержательных особенностей, отличающих его от других школ.
В 1842 году колледж Пикеринг был основан общиной под названием «Религиозное общество друзей», также известным как квакеры. На сегодняшний день школа не является квакерской в прямом смысле этого слова, однако это единственное учебное заведение в Канаде, основанное квакерами и сохраняющее связи с наследием этой общины, что призвано обеспечить прочную философскую, моральную и этическую базу. Квакерство служит ключевым аспектом философии школы.
В светском мире колледж Пикеринг сохраняет традиции мультикультурности и экуменизма. Это одно из ключевых преимуществ школы: сегодня в стенах учебного заведения учатся дети и подростки из более чем 30 стран мира с разнообразными культурными и религиозными традициями. Вместе с тем академический подход и метод в значительной мере находятся под влиянием квакерских традиций и ценностей, включая заботу, сострадание и взаимную поддержку, развитие общинного сознания, принятие решений консенсусным путём, ненасилие и простота. Например, большое значение придаётся ежедневным утренним собраниям. При этом школа не отрицает верования и традиции других этнических и культурных, религиозных групп — напротив, они пользуются всемерным уважением и поддержкой.
Пикеринг-колледж на протяжении почти двух столетий является хранителем архивов канадских квакеров: многие материалы оцифрованы и размещены на официальных ресурсах колледжа, ресурсах квакерских общин и портале Канадской исторической ассоциации.
Каждый студент колледжа в Пикеринге — член «пансионной семьи» из 10-15 учащихся под руководством одного из школьников и педагогов. Семьи живут вместе Firth House (резиденция для девочек) или New House (резиденция для мальчиков). Члены «семьи» заботятся и помогают друг другу, поддерживая социальное и эмоциональное благополучие за счёт совместных прогулок и мероприятий, игр и праздников. Персонал школы и главы «семей» регулярно взаимодействуют с родителями учащихся и академическими консультантами, а оказывают необходимую методическую и консультативную помощь ученикам и их родным.
Педагоги, воспитатели и другой персонал оказывают студентам наставническую помощь и поддержку. Ученики 24/7 имеют доступ к Медицинскому центру, в котором организовано дежурство медицинской сестры, раз в неделю (дополнительно при необходимости) колледж посещает врач. Дополнительно школьникам оказываются услуги психолога и спортивного терапевта, дежурство медиков организовано во время любых спортивных мероприятий, проводящихся на территории колледжа.